Программы для осуществления платежей через телефоны существовали и ранее, но, в отличие от всех остальных, в комплект Square входит миниатюрный считыватель кредитных карт, подключающийся к гнезду для наушников iPhone или iPod Touch. Информация с магнитной полосы карты обрабатывается программой, шифруется и через Internet передается на серверы Square. В телефоне данные с карты не сохраняются. Затем владелец должен подтвердить перевод денег подписью — прямо на экране iPhone. Кассовый чек (точнее, ссылка на страницу на сайте Square, где хранится чек) отправляется владельцу карты по электронной почте или SMS.
Устройство невелико по размерам и им может пользоваться любой продавец в уличном ларьке. Однако процесс платежа, отмечают обозреватели, все-таки слишком сложен по сравнению с обычной оплатой по карте в крупных магазинах.
Square работает только с iPhone и iPod Touch, но, судя по объявлениям о вакансиях на сайте компании, идет работа и над версиями для Android и Blackberry.